De ontwikkeling die zijn stijl doormaakt, sluit aan bij de ontwikkeling van het portret in de Noordelijke Nederlanden van de zeventiende eeuw. Het vroege werk vertoont nog de invloed van Nicolaes Eliasz Pickenoy. In de vormgeving van de compositie, de behandeling van het licht, de stofuitdrukking en de vorm van de gezichten zijn elementen van Pickenoy aan te wijzen.
Een voorbeeld van een dergelijk vroeg werk is een portret uit 1638. Het sluit aan bij de schilderijen van Pickenoy, maar toont ook de invloed van het werk van Rembrandt. Voorgesteld is een man achter een lezenaar waarop een opengeslagen foliant ligt. Gestoord tijdens het lezen kijkt hij de beschouwer aan, een motief dat is ontleend aan Rembrandt. De levendige voorstelling van de geportretteerde is kenmerkend voor het vroege werk van Van der Helst. Mede door de frontaliteit van het gezicht en de naar voren gebogen houding van het lichaam, maakt dit portret een confronterende indruk.
Andries Bicker, 1642, Rijksmuseum
In de jaren veertig lijkt Van der Helst helemaal zijn eigen vorm te hebben gevonden. Het portret van Andries Bicker uit 1642 typeert zijn werk uit deze periode: het is goed gemodelleerd, plastisch en met een nauwelijks zichtbare penseelstreek geschilderd.
Na 1650 vond er in de mode een verfransing plaats die ook haar weerslag had op de portretten van Van der Helst. De houdingen en de bewegingen van de geportretteerden zijn elegant en de stofuitdrukking, met een gladde schilderwijze en een vrijwel perfecte techniek, is voortreffelijk.
Paulus Potter, 1654, Mauritshuis
Het portret van de dierschilder Paulus Potter uit 1654 is na diens dood ontstaan. Van der Helst heeft Potter zittend voor een ezel voorgesteld. De schilder is op de rug afgebeeld, maar heeft zijn gezicht naar de beschouwer toegedraaid. Hij heeft zijn rechterhand zelfbewust in zijn zij gezet. De sierlijk weergegeven vingers staan in het volle licht, net als de manchet om de pols. Potter is gekleed in een ruime, zwarte wambuis. Een hoog, wit kraagje en de witte bloezende manchet aan de rechterarm contrasteren met de zwarte kleding. Zijn kastanjebruine haren omkransen zijn gezicht en vallen modieus tot over zijn schouders. De haren zijn schilderachtig opgevat, zoals ook het gezicht, waarin witte, oranje en rode tonen de plasticiteit bewerkstelligen.
Daniël Bernard, 1669, Boijmans van Beuningen
De schilderijen uit de laatste jaren van de loopbaan van Van der Helst zijn tot in detail uitgeschilderd en staan in een meer egale belichting. De subtiliteit en intensiteit die het vroegere werk kenmerkt, heeft plaats gemaakt voor een helderheid van uitdrukking die niets aan de fantasie overlaat. Een goed voorbeeld hiervan is het portret van Daniël Bernard uit 1669. Een vergelijking van dit portret met het portret van een onbekende man, waarschijnlijk een predikant, uit 1638 laat de ontwikkeling zien die de schildersstijl van Van der Helst in dertig jaar heeft doorgemaakt. Doordat de predikant in een sobere omgeving met een monochrome achtergrond is neergezet, gaat alle aandacht van de beschouwer onmiddellijk naar het gelaat van de man. Bernard is echter met veel gedetailleerd weergegeven bijwerk geportretteerd, zodat de blik al snel van zijn zelfbewuste gelaat naar zijn kamerjas, de schrijfattributen op de tafel en de doorkijk achter hem wordt geleid. De verandering is onmiskenbaar in de behandeling van de aanwezige teksten: terwijl de tekst in de bijbel van de predikant met streepjes verf is weergegeven, zijn de teksten op de boeken en rekeningen bij Bernard vrijwel letterlijk te lezen. In tegenstelling tot veel andere grote meesters, zoals bijvoorbeeld Rembrandt, eindigt Van der Helst zijn loopbaan dus niet met een brede, grove stijl. Hij lijkt zich juist een zo groot mogelijke helderheid en precisie ten doel gesteld te hebben.
Bartholomeus van der Helst 