Tot de meest prestigieuze opdrachten die Van der Helst tijdens zijn loopbaan kreeg, behoren ongetwijfeld zijn groepsportretten van Amsterdamse schutters en regenten. Zij moeten bovendien in artistiek opzicht een uitdaging voor hem zijn geweest. Met name voor het schilderen van een geslaagd schuttersstuk, waarin enkele tientallen portretten moesten worden vastgelegd, was een meer dan alledaags talent nodig.
De Amsterdamse schutterij kende in de zestiende eeuw drie afdelingen: het Handboog-, het Voetboog- en het Kloveniersgilde. Deze gilden waren oorspronkelijk opgericht ter verdediging van de stad, maar moesten tevens feestelijke gebeurtenissen begeleiden. De schutters kwamen uit de betere lagen van de burgerij. Zij kwamen bijeen in de zogenaamde ‘doelenhuizen’, waar zij zich oefenden in het gebruik van de pijl en boog, en later in het schieten met het geweer. De wanden van deze doelengebouwen werden al vroeg voorzien van schuttersstukken: groepsportretten van de schutters.
Begin zeventiende eeuw kregen de schuttersgilden steeds meer het karakter van gezelligheidsverenigingen en werden de doelenhuizen gebruikt voor stedelijke feestelijke bijeenkomsten en feestmalen. Omdat het gebouw van de Kloveniersdoelen hiervoor in de loop der jaren te klein was geworden, werd in de jaren dertig een nieuwe Kloveniersdoelen opgetrokken.
Voor de grote zaal op de eerste verdieping van dit nieuwe gebouw werden verschillende schuttersstukken in opdracht gegeven. Naast gevestigde kunstenaars als Pickenoy en Rembrandt, die zijn ‘Nachtwacht’ voor deze ruimte schilderde, werd ook de jonge, ambitieuze Van der Helst gevraagd. Hij kreeg de opdracht voor een van de schouwen in de zaal een enorm breedtestuk te maken.
Van der Helst is erin geslaagd de groep van maar liefst 32 mannen als een geheel te portretteren. In de friesachtige compositie zijn de schutters groot en vooraan in het beeldvlak geplaatst; er is slechts weinig ruimte boven hun hoofden. Een begroeting dient als samenbindend element tussen de schutters links en rechts op het doek. De mannen hebben zich verzameld voor bierbrouwerij de Haan op de hoek van de Gelderse kade en de Rechtboomsloot, de woning van vaandrig Pieter Hulft en de ontmoetingsplaats van de schutters uit deze wijk. Kapitein Roelof Bicker (1611-1656) staat in het midden van het schilderij, trots, met zijn buik vooruit en de linkerarm in de zij. Schuin achter hem wordt vaandrig Pieter Hulft, het witte vaan-del met het wapen van Amsterdam over zijn schouder, begroet door luitenant Jan Michielsz Blaeuw. Zowel achter de luitenant als achter de vaandrig is een groep schutters geportretteerd. Een van hen zit op een biervat waarop een haan is afgebeeld. Uiterst links heeft de kunstenaar zijn eigen portret opgenomen.
Het grote doek is vlot geschilderd en uitgevoerd met aandacht voor ieder detail, zoals karakteristiek is voor het hele oeuvre van Van der Helst. Voor de kleding en attributen van de voorste mannen heeft de schilder gebruikt gemaakt van zacht rood, geel, oranje, wit, grijs en bruin. De schutters op het tweede plan zijn in donkere kleding weergegeven. Hierdoor komen de figuren op de voorgrond, de belangrijkste schutters, meer naar voren. De rode doek over de schouder van de kleine neger naast de kapitein vestigt de aandacht op deze officier als meest gewichtige figuur in de compagnie.
Zoals gezegd schilderden Rembrandt en Pickenoy eveneens een schuttersstuk voor de grote zaal in de Kloveniersdoelen. Het schilderij van Pickenoy was voor Van der Helst aanleiding om met apotheker Pieter Harberts een weddenschap af te sluiten over de datum waarop Pickenoy zijn stuk gereed zou hebben. Van der Helst meende dat Pickenoy de vastgestelde datum van 18 juni 1642 niet zou halen. Zijn inzet was een ‘stuk met verscheidene conterfeytsels’ dat hij voor de apotheker zou maken. Zou de apotheker de weddenschap verlie-zen, dan moest hij Van der Helst hiervoor het dubbele van de afgesproken prijs betalen. Pickenoy kreeg het stuk een week voor de datum af en Van der Helst verloor de weddenschap. Omdat Van der Helst zich niet aan de afspraak wilde houden, stapte Harberts naar de notaris om de gegevens op te laten tekenen. Het is niet bekend hoe deze zaak is opgelost.
Bartholomeus van der Helst 